Creado por el Ayuntamiento de Soria en 1991, es un reconocimiento al gran aficionado y autor del libro 'Tauromaquia en Soria 1900-1986'.
El Ayuntamiento ha convocado el XXVI Trofeo Taurino 'Segundo Ayllón. Ciudad de Soria', que premia al triunfador de la Feria Taurina de San Juan 2016, valorándose aquella labor en su conjunto que, por su pureza dentro de los "mejores" cánones de la Tauromaquia, fuese merecedora de tal distinción, con independencia de los trofeos "cortados" por los distintos espadas.
Hasta la fecha, se ha concedido en seis ocasiones, en 1991, 1992 y 2001, al diestro madrileño, José Miguel Arroyo 'Joselito'. En 2004 fue para el matador soriano José Luis Palomar; en 2005 para Salvador Cortés, y en 2007 para Daniel Luque. Ya año 2012 se acordó otorgar el trofeo Sebastián Castella, por su labor en el primero y cuarto de la tarde del festejo taurino del Sábado Agés. El Trofeo de 2014 recayó en Iván Fandiño, mientras que en 2015 quedó desierto, aunque se acordó una mención especial para Martín Escudero por la faena de su alternativa el sábado.
El trofeo fue creado en 1991 por el Ayuntamiento capitalino como reconocimiento al gran aficionado taurino Segundo Ayllón, autor del libro 'Tauromaquia en Soria 1900-1986' en donde hace un repaso al devenir de los acontecimientos de este arte en el coso de San Benito.